Buenas,mi opinion:
Cepillar a mano o a maquina es alisar una pieza de madera o bien para aplanar o bien para escuadrar que es poner las caras y cantos en angulo recto o para otros multiples retoques.
Regruesar: Siempre es a maquina y su finalidad es llevar a una pieza en basto a la medida deseada,normalmente de grueso,de ahi el nombre.
Por ejemplo,tienes maderas para reciclar de diferentes medidas y necesitas homogeneizar para constuir algo,un cajon, una mesa; entonces la pasas por la maquina hasta dejarla con un espesor homogeneo y fina para que con la lija no tengas mucha faena.
Si compras la madera en almacen te daran la opcion cepillada o sin cepillar y logicamente las cepilladas no necesitaras hacerle el trabajo que mencionas en tu pregunta.
Resumiendo:cepillar es alisar y poner a escuadra los cantos:y regruesar es cepillar con una maquina para obtener el grueso deseado y tambien si lo necesitas darle planitud a la pieza.
Saludos