La respuesta correcta es que pretaladrar es siempre mejor pero si te da pereza pues en aglomerados o maderas muy blandas puedes permitirte no hacerlo si te da pereza (Aunque ojo si es contrachapado y el tornillo va a meterse en un canto, que las capas pueden separarse)
dependiendo que quieres atornillar… lo ideal es taladrar la pieza superior con broca del mismo diametro que el tornillo y si la madera inferor es blanda directamente si fuera una madera dura tambien taladras con una broca del mismo diametro que el alma del tornillo como maximo,
Si no pre taladras tambien es conveniente sujetar con un sargento las piezas, si no taladras al meter el tornillo en la primera madera y llegar a la segunda puede que te separen las maderas al apretar el tornillo se volveran ajuntar pero existe el riesgo de que quede alguna virutilla entre las madeas producida por los tornillos y no junten perfectamente.